1949 yılında Hong Kong’da geçen bu film, Wing Chun ustası Ip Man’in yeni bir hayata tutunma çabasına odaklanıyor. Kung Fu’yu kapalı çevrelerin dışına taşıyıp açıkça öğreten ilk ustalardan biri olan Ip Man, ailesiyle birlikte oldukça zor koşullarda yaşamaktadır. Geçimini sağlamak ve bildiği sanatı öğrencilerine aktarmak için bir çatı katı kiralar, burada Wing Chun dersleri vermeye başlar. Ancak Hong Kong’daki dövüş sanatları dünyası sandığı kadar kolay kabul gören bir yer değildir. Bir dernek çatısı altında toplanan yerel ustalar, Ip Man’in açtığı bu küçük okulu kendi düzenleri için tehdit olarak görür. Hikâye, ustanın hem saygı kazanma hem de sanatını yaşatma mücadelesini sade ama güçlü bir şekilde takip eder.
